Charlie Parker, ciddi bir uyuşturucu sorununa rağmen, kariyerinin zirvesindeydi. 1950'de, Charlie Parker With Strings adlı bir dizi topluluğu ile kayıt yapan ilk caz müzisyeni oldu.
John Coltrane, Pennsylvania Philadelphia'daki Granoff Müzik Okulu'ndaki müzik teorisi çalışmalarına başlamaya başladı. Bununla birlikte, eroin bağımlılığı onun bir sanatçı olarak ciddiye alınmasını engelledi.
1953
Piyanist Horace Silver, 1953'deki albümü Horace Silver Trio'da bebopla çaldığı bluesy, ateşli boogie-woogie piyano figürlerini tanıttı Sonuç, sert bop olarak bilindi ve funk'un öncüsü oldu.
Charles Mingus, Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Max Roach ve Bud Powell, Toronto'daki Massey Hall'da 1953 konseri verdi. The Quintet: Massey Hall'daki caz, cazın en ünlülerinden biri haline geldi çünkü bebop'un en iyi müzisyenlerini bir araya getirdi.
1954
1954'te 24 yaşındaki Clifford Brown, Art Blakey ve Max Roach ile yaptığı kayıtlara erdem ve ruh kazandırdı. Uyuşturucu ve alkole olan tutkusu, uyuşturucu ilacı bebop yaşam tarzına bir alternatif sundu.
1955
12 Mart 1955'te Charlie Parker uyuşturucuya bağlı hastalıklardan öldü. Bebop, çoğunlukla sert bop ve havalı caz müziği ile hayatta kalmayı başardı.
Aynı yıl Miles Davis, Quintet'te olması için Sonny Colins'ten John Coltrane'i tuttu. Coltrane Davis'in ikinci tercihiydi, ancak Rollins teklifi geri çevirdi, böylece uyuşturucu bağımlılığından kurtulabilirdi. Ertesi yıl Davis, Coltrane'i kovdu ve sarhoş bir konsere çıktı. Ancak, bu çiftin işbirliğinin sonu değildi.
1956
26 Haziran 1956'da, Clifford Brown, Chicago'daki bir konsere giderken trafik kazasında öldü. 26 yaşındaydı.
1957
Davis'ten ayrıldıktan sonra Coltrane, Thelonious Monk'ın dörtlüsüne katıldı. 1957'de, grup Five Spot'ta düzenli performanslar için prestij kazandı. 1957'deki konserlerinin Carnegie'deki kaydı 2005 yılında Carnegie Hall'da John Coltrane ile birlikte Thelonious Monk Quartet olarak yayınlandı. O yılın ilerleyen saatlerinde Miles Davis, o zamanlar bir caz yıldızı olan Coltrane'i rehin aldı.
1959
1959, 15 Mart'ta ölen Lester Young'ın ve 17 Temmuz'da vefat eden Billie Holiday'in ölümlerini gördü. Bu büyük kayıplara rağmen, 1950'lerin yaklaşmasıyla cazın geleceği parlak görünüyordu.
Ornette Coleman, 1959'da New York'a taşındı ve Five Spot'ta meşhur bir cazibeye başladı ve burada serbest caz olarak bilinen provokatif tarzı tanıttı.
Aynı yıl, Dave Brubeck, saksofoncu Paul Desmond tarafından “Take Five” adlı şarkının yer aldığı Time Out'u kaydetti. Ayrıca, o yıl Miles Davis, Coltrane ve Cannonball Adderley'i içeren Kind of Blue'yu ve Charles Mingus, Mingus Ah Um'u kaydetti. Her üç albüm de artık seminal caz kayıtları olarak kabul edildi.
1960'ların başında, caz temel olarak ileriye dönük ve sofistike olmuştu.
