Aslen 1919'da kurulan Chicago Bears, NFL'nin kuruluşundan kalan sadece iki franchise'den biri. Kuruluşundan bu yana, Ayılar bazı sağlam playoff başarıları elde etti.

Ayılar, dokuz NFL Şampiyonası ve bir Süper Kase (1985) kazandı. 2007'de Indianapolis Colts'a kaybederek başka bir Super Bowl'da göründüler. The Bears'ın 1985 Süper Kase Şampiyonası takımı, baş antrenör Mike Ditka liderliğinde, tüm zamanların en iyi NFL takımlarından biri olarak kabul edilir. Franchise Pro Futbol Onur Listesi'nde en çok indüklenenler için rekoru elinde tutuyor ve aynı zamanda Ulusal Futbol Ligi'nde en fazla emekli forma numaralarına sahipler.

Ek olarak, Ayılar, diğer NFL franchise'larından daha düzenli sezon ve genel zaferler kaydetti.

Playoff Tarihi

• 17 Aralık 1933 - NFL Şampiyonası - Chicago 23, NY Giants 21
• 9 Aralık 1934 - NFL Şampiyonası - NY Giants 30, Chicago 13
• 12 Aralık 1937 - NFL Şampiyonası - Washington 28, Chicago 21
• 8 Aralık 1940 - NFL Şampiyonası - Chicago 73, Washington 0
• 14 Aralık 1941 - Konferans Şampiyonası - Chicago 33, Green Bay 14
• 21 Aralık 1941 - NFL Şampiyonası - Chicago 37, NY Devler 9
• 13 Aralık 1942 - NFL Şampiyonası - Washington 14, Şikago 6
• 26 Aralık 1943 - NFL Şampiyonası - Chicago 41, Washington 21
• 15 Aralık 1946 - NFL Şampiyonası - Chicago 24, NY Giants 14
• 17 Aralık 1950 - Konferans Şampiyonası - LA Rams 24, Chicago 14
• 30 Aralık 1956 - NFL Şampiyonası - NY Giants 47, Chicago 7
• 29 Aralık 1963 - NFL Şampiyonası - Chicago 14, NY Devler 10
• 26 Aralık 1977 - NFC Birimi - Dallas 37, Şikago 7
• 23 Aralık 1979 - NFC Joker Kartı - Philadelphia 27, Şikago 17
• 30 Aralık 1984 - NFC Birimi - Chicago 23, Washington 19
• 6 Ocak 1985 - Konferans Şampiyonası - San Francisco 23, Şikago 0
• 5 Ocak 1986 - NFC Bölümü - Chicago 21, NY Devler 0

• 12 Ocak 1986 - Konferans Şampiyonası - Chicago 24, LA Rams 0
• 26 Ocak 1986 - Süper Kase XX - Chicago 46, New England 10
• 3 Ocak 1987 - NFC Tümeni - Washington 27, Şikago 13
• 10 Ocak 1988 - NFC Bölümü - Washington 21, Chicago 17
• 31 Ara 1988 - NFC Bölümü - Chicago 20, Philadelphia 12
• 8 Ocak 1989 - Konferans Şampiyonası - San Francisco 28, Chicago 3
• 6 Ocak 1991 - Wild Card Round - Chicago 16, New Orleans 6
• 13 Ocak 1991 - NFC Tümeni - NY Giants 31, Chicago 3
• 29 Aralık 1991 - Wild Card Round - Dallas 17, Chicago 13
• 1 Ocak 1995 - Wild Card Round - Chicago 35, Minnesota 18
• 7 Ocak 1995 - NFC Tümeni - San Francisco 44, Şikago 15
• 19 Ocak 2002 - NFC Bölümü - Philadelphia 33, Chicago 19
• 15 Ocak 2006 - NFC Bölümü - Carolina 29, Chicago 21
• 14 Ocak 2007 - NFC Birimi - Chicago 27, Seattle 24
• 21 Ocak 2007 - NFC Şampiyonası - Chicago 39, New Orleans 14
• 4 Şubat 2007 - Süper Kase XLI - Indianapolis 29, Chicago 17
• 16 Ocak 2010 - NFC Birimi - Chicago 35, Seattle 24
• 23 Ocak 2010 - Konferans Şampiyonası - Green Bay 21, Chicago 14